Sam Ross, salah satu pendiri dan CEO Numeral, mendapatkan ide untuk startup kepatuhan pajak penjualan ketika sedang bepergian keliling dunia setelah bekerja sebagai manajer produk di Airbnb. “Ini sekitar awal 2018, sebelum kerja jarak jauh menjadi seumum saat ini, ” katanya kepada TechCrunch dalam sebuah wawancara. Saat itu, bisnis langsung ke konsumen sedang berkembang pesat, sehingga Ross mendukung gaya hidup bepergian dengan menjalankan beberapa usaha e-commerce yang didanai sendiri sambil dalam perjalanan. Dia mengelola sebuah toko perhiasan online dan masih menjalankan situs vitamin langsung ke konsumen. Walaupun dia menikmati kebebasan yang diberikan oleh usahanya, Ross (berfoto di atas kiri) terus merasa frustrasi dengan proses pengelolaan pajak penjualan yang rumit dan birokratis atas penjualan barangnya. Sebelum 2018, perusahaan e-commerce dan SaaS (Software as a Service) tidak diwajibkan mengumpulkan pajak penjualan di negara bagian tempat mereka memiliki pelanggan tetapi tidak memiliki kehadiran fisik. Namun, kemudian tahun itu, Mahkamah Agung memutuskan bahwa bisnis-bisnis ini harus mengumpulkan pajak di yurisdiksi pelanggan mereka. “Tiba-tiba, saya dari hanya mengumpulkan pajak di California menjadi harus mengurus di lebih dari 40 negara bagian, ” kata Ross. “Itu sangat menyakitkan. ” Ketika Ross mendaftar ke akselerator startup Y Combinator pada 2023, dia didorong oleh mitra Gustaf Alstromer—yang pernah menjadi bosnya di Airbnb—untuk membuat sebuah startup yang mengotomatisasi setiap aspek pengelolaan pajak penjualan. Pada hari Kamis, Numeral mengumumkan telah mengumpulkan dana sebesar $35 juta dalam pendanaan Seri B, yang menilai perusahaan yang berdiri selama dua tahun ini sebesar $350 juta.

Putaran pendanaan ini, hanya enam bulan setelah Seri A sebesar $18 juta, dipimpin oleh Mayfield dan termasuk investor seperti Benchmark, Uncork Capital, Y Combinator, dan Mantis, firma ventura yang didirikan bersama oleh grup DJ elektronik The Chainsmokers. Meskipun banyak produk perangkat lunak yang ada untuk mengelola pajak penjualan, Ross percaya bahwa AI dapat menyederhanakan kerumitan tersebut dan melayani klien layaknya akuntan pajak manusia. Ini termasuk memantau perubahan aturan pajak di lebih dari 11. 000 yurisdiksi, menangani surat berkaitan pajak, serta mengajukan dan membayar pajak atas nama klien. AI dapat mengelola sebagian besar tugas terkait pajak penjualan karena sebagian besar aturan bersifat jelas, sehingga mengurangi risiko kesalahan atau misinterpretasi. “Namun, beberapa aturan cukup gila, ” jelas Ross. “Di New York, sepotong bagel lengkap tidak dikenai pajak, tapi jika dipotong menjadi dua, dianggap siap makan dan menjadi kena pajak. ” AI Numeral diprogram untuk memahami ribuan nuansa seperti itu. Dalam setahun terakhir, pendapatan startup ini meningkat 3, 5 kali lipat, kini melayani lebih dari 2. 000 klien perangkat lunak dan e-commerce termasuk EightSleep, Graza Olive Oil, dan Manus. Walaupun pengelolaan pajak penjualan mungkin tampak niche, banyak startup yang mengatasinya. Para pesaing termasuk Anrok, Zamp, dan lainnya. Sementara itu, Avalara, perusahaan incumbents yang telah berumur 26 tahun dan dimiliki oleh Vista Equity Partners, diperkirakan akan go public pada akhir tahun ini. Ross menyoroti kemampuan internasional Numeral sebagai pembeda utama. “Kami mengajukan pajak untuk klien di Tanzania dan Kenya, di pasar kecil yang selama ini orang biasanya bergantung pada firma CPA, ” ujarnya.