OpenAI expandió su equipo de ventas empresarial de manera drástica, de 10 a 500 empleados en menos de dos años, seguido rápidamente por Anthropic, que apunta a alcanzar entre 20 y 26 mil millones de dólares en ingresos para 2026. Ambas compañías están contratando agresivamente en lo que podría ser el entorno de ventas empresariales más fácil en la historia del software. Sin embargo, este escenario presenta desafíos. Ben Horowitz destacó en una reciente discusión de Sequoia Capital que los compradores ya están predispuestos a adquirir IA de OpenAI y Anthropic, lo que genera un entorno de ventas arriesgado en lugar de una ventaja. Este fenómeno, conocido como el "Problema del Tomador de Pedidos", fue reconocido por el CEO de Cloudflare, Matthew Prince, en mayo de 2023, quien admitió que muchos vendedores tenían éxito principalmente por "tomar pedidos" debido a la alta demanda de productos que resolvían problemas generalizados. Cuando las condiciones macroeconómicas cambiaron, Cloudflare redujo alrededor de 100 empleados de ventas que aportaban apenas el 4% de nuevos negocios, exponiendo una falla estructural en mercados en auge: con una demanda entrante tan fuerte, las habilidades reales de venta se vuelven inmedibles, permitiendo que representantes mediocres prosperen y asciendan a cargos de liderazgo sin una verdadera capacidad de venta—hasta que la demanda entrante disminuye. El comentarista de ventas TechSalesGuy ilustró esto con la experiencia de su hermano en una empresa de alta demanda, donde la mitad del trabajo de ventas consistía en tomar pedidos sencillos. La reciente oleada de contrataciones en OpenAI y Anthropic corre el riesgo de crear equipos competentes en aprovechar el impulso entrante, pero carentes de habilidades básicas de ventas—a menudo conductoras de cambios laborales rápidos, recompensados por la asociación con la marca en lugar de por su experiencia. Horowitz contrasta esto con la disciplina de ventas rigurosa desarrollada en PTC en los años 90, una compañía cuyo producto era difícil de instalar, demostrar y vender, exigiendo que los representantes dominasen el mapeo sistemático de cuentas, la sustitución de competidores y la justificación técnica de cada trato. Él cita a Ron Gabrisko, su contratación de referencia en Databricks, quien demostró su habilidad vendiendo productos complejos, aplicando el mismo principio al contratar para Okta, prefiriendo candidatos que cuestionan y califican a la empresa cliente en lugar de simplemente mostrar entusiasmo. Estas habilidades y disciplina forjan capacidades reales que son necesarias para cerrar tratos difíciles. Las crisis del mercado a lo largo de la historia ejemplifican esta dinámica: la ralentización de Salesforce en 2001 tras el auge de las punto-com impuso la disciplina de calificación en representantes previamente optimizados para inbound; el crecimiento publicitario de Facebook se desaceleró en 2012 cuando los anunciantes buscaron un retorno de inversión medible; y AWS enfrentó competencia real alrededor de 2015, cuando Azure y Google Cloud llegaron con agresividad al mercado empresarial. Las compañías que gestionaron con éxito estas transiciones tenían equipos de ventas con experiencia en condiciones duras, mientras que las que dependían solo del talento entrante tuvieron dificultades. La tendencia se repite en el mercado de IA: una encuesta de a16z de febrero de 2026 encontró que el 78% de los CIOs empresariales usan OpenAI y el 44% usan Anthropic, en medio de procesos de consolidación.

A medida que los compradores empiecen a enfocarse en precios, soporte, riesgo del proveedor y profundidad de integración, las conversaciones de ventas serán más complejas que el enfoque actual basado en la demanda entrante. Para los inversores, los riesgos son importantes. OpenAI planea casi duplicar su plantilla para 2026, alcanzando los 8, 000 empleados, invirtiendo fuertemente en ventas y roles de atención al cliente. Anthropic apunta a entre 20 y 26 mil millones de dólares en ingresos, respaldados por alianzas con Deloitte, Cognizant y Snowflake, externalizando gran parte de la complejidad de implementación. Ambas estrategias introducen factores organizacionales costosos y difíciles de revertir. Además, Reuters informó en marzo de 2026 que OpenAI y Anthropic compiten por alianzas en capital privado, con OpenAI ofreciendo un retorno mínimo garantizado del 17. 5% para atraer socios. Estas estrategias dependen en gran medida del impulso de ventas entrantes; en caso de que este se reduzca, su estructura de costos fijos presenta riesgos graves. Todo esto se agrava por el hecho de que los líderes de ventas formados en entornos de inbound tienden a replicar patrones de contratación y gestión solo adecuados para mercados fáciles, perpetuando un defecto en la selección de talento que se amplifica en las capas organizacionales. Horowitz propone un enfoque similar al de los inversores en valor para contratar el talento de ventas adecuado: ignorar los logotipos prestigiosos, ya que no garantizan una habilidad excepcional en ventas. En su lugar, buscar personas subvaloradas por el mercado—quienes hayan tenido carreras en empresas menos conocidas, donde tuvieron que luchar por cada trato contra competidores establecidos, construir pipelines sin inbound orgánico y desplazar sistemáticamente a los incumbentes en lugar de simplemente responder a solicitudes de propuestas favorables. Estos representantes generalmente no provienen de OpenAI ni Anthropic, sino de empresas que exigieron verdadera destreza en ventas. Su disponibilidad y experiencia los convierten en contrataciones valiosas. En última instancia, la verdadera prueba para estos gigantes de la IA no es escalar equipos durante un auge, sino si el equipo de ventas contratado puede mantener y hacer crecer cuentas empresariales una vez que el mercado ya no impulse las ventas automáticamente.