OpenAI a considérablement développé son équipe commerciale d'entreprise, passant de 10 à 500 employés en moins de deux ans, avec Anthropic suivant rapidement le mouvement, visant un chiffre d'affaires compris entre 20 milliards et 26 milliards de dollars d'ici 2026. Les deux entreprises recrutent de manière agressive dans ce qui pourrait être l’environnement de vente en entreprise le plus facilité de toute l’histoire du logiciel. Cependant, ce scénario pose des défis. Ben Horowitz a souligné lors d’une récente discussion avec Sequoia Capital que les acheteurs sont déjà prédisposés à acheter de l’IA auprès d’OpenAI et d’Anthropic, créant ainsi un environnement de vente risqué plutôt que avantageux. Ce phénomène, qualifié de « problème du prends-tout », a été reconnu par le PDG de Cloudflare, Matthew Prince, en mai 2023, qui a admis que de nombreux commerciaux réussissaient principalement en « prenant des commandes » en raison de la forte demande pour des produits résolvant des problèmes répandus. Lorsque les conditions macroéconomiques ont changé, Cloudflare a supprimé environ 100 commerciaux qui ne contribuaient qu’à environ 4 % des nouvelles affaires, exposant une faille structurelle dans des marchés chauds : avec une demande entrante si forte, la véritable compétence commerciale devient inobservable, permettant à des commerciaux médiocres d’exceller et d’accéder à des postes de leadership sans réelle aptitude à la vente — jusqu’à ce que la demande entrante diminue. Le commentateur en vente TechSalesGuy a illustré cela par l’expérience de son frère dans une entreprise à forte demande, où la moitié de son travail consistait simplement à prendre des commandes. La récente vague de recrutements chez OpenAI et Anthropic risque de créer des équipes capables de surfer sur la momentum entrante sans posséder les compétences fondamentales de vente — des compétences qui conduisent souvent à des changements rapides d’emploi, davantage récompensés par l’image de marque que par l’expertise. Horowitz oppose cela à la discipline rigoureuse de vente développée chez PTC dans les années 1990, une société dont le produit était difficile à installer, à présenter et à vendre, obligeant les représentants à maîtriser la cartographie systématique des comptes, le déplacement stratégique des concurrents, et la justification technique deal par deal. Il cite comme référence l’embauche exemplaire chez Databricks, Ron Gabrisko, qui a prouvé ses compétences en vendant des produits complexes, en adoptant le même principe lors de ses recrutements chez Okta — privilégiant des candidats qui questionnent et qualifient l’entreprise cliente plutôt que de simplement manifester leur enthousiasme. Ces instincts et cette discipline forgent de véritables capacités de vente essentielles pour conclure des affaires difficiles. Les crises passées du marché illustrent cette dynamique : le ralentissement de la bulle internet en 2001 a imposé une discipline de qualification aux commerciaux auparavant optimisés pour l’inbound ; la croissance publicitaire de Facebook a ralenti en 2012, lorsque les annonceurs recherchaient un retour sur investissement mesurable ; et AWS a affronté une véritable concurrence vers 2015, avec Azure et Google Cloud poursuivant agressivement les clients d’entreprise. Les entreprises ayant réussi ces transitions étaient équipées de forces de vente expérimentées dans des conditions difficiles, contrairement à celles dépendantes du talent sortant de l’inbound. Le marché de l’IA suit cette trajectoire. Une enquête a16z de février 2026 a révélé que 78 % des DSI en entreprise utilisaient OpenAI et 44 % Anthropic, avec une consolidation en cours.

À mesure que les acheteurs en entreprise commencent à se concentrer sur les prix, le support, le risque fournisseur et la profondeur d’intégration, les échanges de vente deviendront plus complexes que l’approche actuelle axée sur la demande entrante. Pour les investisseurs, les enjeux sont importants. OpenAI prévoit de presque doubler ses effectifs en 2026, atteignant 8 000 employés, en investissant massivement dans les ventes et le service client. Anthropic vise entre 20 et 26 milliards de dollars de revenus, soutenus par des partenariats avec Deloitte, Cognizant et Snowflake, externalisant une grande partie de la complexité de mise en œuvre. Ces stratégies intègrent également des coûts organisationnels coûteux, difficiles à inverser. De plus, Reuters a rapporté en mars 2026 qu’OpenAI et Anthropic rivalisent pour des coentreprises en private equity, avec OpenAI proposant un minimum garanti de 17, 5 % de retours pour attirer des partenaires. Ces stratégies dépendent fortement de la dynamique d'inbound qui se maintient ; si celle-ci faillit, la structure de coûts fixes devient un réel risque. En outre, les responsables commerciaux formés dans des environnements uniquement inbound tendent à reproduire des modèles de recrutement et de gestion adaptés seulement à des marchés faciles, perpétuant un défaut de sélection des talents qui s’amplifie à tous les niveaux de l’organisation. Horowitz recommande une approche d’investisseur axée sur la valeur pour recruter les meilleurs talents commerciaux : ne pas se laisser séduire par des logos prestigieux, qui ne garantissent pas l’excellence commerciale. Privilégier plutôt les individus sous-évalués par le marché — ceux ayant fait leurs preuves dans des entreprises moins connues, où ils ont dû lutter pour chaque affaire face à une concurrence affectée, bâtir des pipelines sans organique entrant, et déplacer systématiquement les incumbents plutôt que de simplement répondre à des appels d’offres favorables. Ces commerciaux ne proviennent pas forcément d’OpenAI ou d’Anthropic, mais d’entreprises qui exigeaient une réelle maîtrise de la vente. Leur disponibilité et leur expérience en font des recrues précieuses. En fin de compte, le véritable défi pour ces géants de l’IA n’est pas seulement de faire croître leurs équipes pendant un boom, mais de savoir si la nouvelle force commerciale pourra maintenir et développer des comptes d’entreprise lorsque le marché ne driven plus la vente automatiquement.