OpenAI secara dramatis memperluas tim penjualan perusahaan dari 10 menjadi 500 karyawan dalam waktu kurang dari dua tahun, diikuti dengan cepat oleh Anthropic yang menargetkan pendapatan sebesar $20 miliar hingga $26 miliar pada tahun 2026. Kedua perusahaan ini sedang agresif dalam merekrut di tengah apa yang mungkin menjadi lingkungan penjualan enterprise termudah dalam sejarah perangkat lunak. Namun, skenario ini menghadirkan tantangan. Ben Horowitz menyoroti dalam diskusi terbaru bersama Sequoia Capital bahwa para pembeli sudah cenderung untuk membeli AI dari OpenAI dan Anthropic, sehingga menciptakan lingkungan penjualan yang berisiko dan bukan sebagai keunggulan. Fenomena ini, yang disebut sebagai "Masalah Penerima Pesanan" (Order-Taker Problem), diakui oleh CEO Cloudflare, Matthew Prince, pada Mei 2023, yang mengakui bahwa banyak tenaga penjualan berhasil terutama dengan "mengambil pesanan" karena tingginya permintaan terhadap produk yang menyelesaikan masalah luas. Ketika kondisi makroekonomi berbalik, Cloudflare mem-PHK sekitar 100 tenaga penjualan yang hanya menyumbang sekitar 4% dari bisnis baru, mengungkap kelemahan struktural di pasar yang sedang panas: dengan permintaan masuk yang begitu kuat, kemampuan penjualan sejati menjadi tak terukur, sehingga sales yang biasa-biasa saja bisa berprestasi dan naik ke posisi kepemimpinan tanpa kemampuan penjualan yang benar—sampai permintaan masuk menurun. Komentator penjualan, TechSalesGuy, menggambarkan hal ini melalui pengalaman saudaranya di perusahaan yang sedang sangat dibutuhkan, di mana setengah dari pekerjaan penjualan melibatkan hanya menerima pesanan. Lonjakan baru dalam perekrutan di OpenAI dan Anthropic berpotensi menciptakan tim yang mahir mengikuti momentum masuk, tetapi kurang memiliki kompetensi inti dalam penjualan—skill yang seringkali mengarah ke perubahan pekerjaan cepat yang dihargai karena asosiasi merek daripada kompetensi nyata. Horowitz membandingkan ini dengan disiplin penjualan yang ketat yang dikembangkan di PTC pada tahun 1990-an, sebuah perusahaan yang produknya sulit dipasang, didemonstrasikan, dan dijual, memaksa perwakilan menjalin pemetaan akun secara sistematis, menggusur pesaing, dan menyertakan justifikasi teknis per transaksi. Ia menyebutkan rekrutan terbaiknya di Databricks, Ron Gabrisko, yang membuktikan kemampuannya dengan menjual produk yang menantang, dan menerapkan prinsip sama saat merekrut untuk Okta—lebih memilih kandidat yang mampu menginterogasi dan mengonfirmasi perusahaan yang akan dibeli daripada hanya menunjukkan antusiasme. Insting dan disiplin semacam ini membentuk kemampuan penjualan nyata yang diperlukan untuk menutup transaksi yang sulit. Kejadian krisis pasar di masa lalu menjadi contoh dari dinamika ini: Perlambatan dot-com Salesforce pada tahun 2001 memaksa reps yang sebelumnya bergantung pada inbound untuk menerapkan disiplin kualifikasi; pertumbuhan iklan Facebook melambat pada 2012 karena pengiklan mencari ROI yang terukur; dan AWS menghadapi kompetisi nyata sekitar 2015 saat Azure dan Google Cloud secara agresif membidik pelanggan enterprise. Perusahaan yang mampu mengelola transisi ini dengan sukses sudah memiliki tim penjualan yang berpengalaman dalam kondisi penjualan yang sulit, sementara mereka yang bergantung pada talenta inbound mengalami kesulitan. Pasar AI pun mengikuti trajektori yang sama. Survei a16z Februari 2026 menunjukkan 78% CIO perusahaan menggunakan OpenAI dan 44% menggunakan Anthropic, dengan proses konsolidasi yang sedang berlangsung.

Ketika pembeli enterprise mulai fokus pada harga, dukungan, risiko vendor, dan kedalaman integrasi, percakapan penjualan akan menjadi jauh lebih kompleks dibanding pendekatan saat ini yang didorong oleh permintaan masuk. Bagi investor, risikonya sangat signifikan. OpenAI berencana hampir menggandakan jumlah tenaga kerjanya di tahun 2026 menjadi 8. 000, dengan investasi besar di bidang penjualan dan peran yang berhadapan langsung dengan pelanggan. Anthropic menargetkan pendapatan sebesar $20–$26 miliar didukung oleh kemitraan dengan Deloitte, Cognizant, dan Snowflake, yang mengoutsource sebagian besar kompleksitas implementasi. Kedua strategi ini menyematkan faktor organisasi yang mahal dan sulit dibalikkan. Selain itu, Reuters melaporkan pada Maret 2026 bahwa OpenAI dan Anthropic bersaing untuk joint venture ekuitas swasta, dengan OpenAI menawarkan jaminan pengembalian minimal sebesar 17, 5% untuk menarik mitra. Strategi tersebut sangat bergantung pada momentum penjualan inbound yang terus berlangsung; jika hal ini terhenti, struktur biaya tetap bisa menimbulkan risiko serius. Ditambah lagi, para pemimpin penjualan yang dibentuk di lingkungan inbound cenderung meniru pola perekrutan dan pengelolaan yang cocok hanya untuk pasar yang mudah, memperpetuasi kecacatan dalam seleksi talenta yang semakin membesar melalui lapisan organisasi. Horowitz menyarankan pendekatan investor bernilai dalam merekrut talent penjualan yang tepat: abaikan logo terkenal, karena tidak menjamin kemampuan penjualan yang luar biasa. Sebaliknya, cari individu yang dinilai rendah oleh pasar—mereka yang memiliki rekam jejak di perusahaan yang kurang terkenal, di mana mereka harus bertarung untuk setiap transaksi melawan pesaing yang sudah mapan, membangun pipeline tanpa inbound organik, dan secara sistematis menggusur incumbent daripada sekadar menanggapi RFP yang menguntungkan. Reps semacam ini biasanya bukan berasal dari OpenAI atau Anthropic, melainkan dari perusahaan yang benar-benar membutuhkan keahlian penjualan nyata. Ketersediaan dan pengalaman mereka membuat mereka sangat berharga untuk direkrut. Pada akhirnya, ujian sejati bagi raksasa AI ini bukanlah seberapa besar mereka mampu memperluas tim selama masa boom, tetapi apakah tenaga penjualan yang baru direkrut mampu mempertahankan dan mengembangkan akun enterprise ketika pasar tidak lagi otomatis mendorong penjualan.