OpenAI ha espanso in modo drastico il suo team di vendite aziendali, passando da 10 a 500 dipendenti in meno di due anni, con Anthropic che ha rapidamente seguito il passo, puntando a un fatturato tra i 20 e i 26 miliardi di dollari entro il 2026. Entrambe le aziende stanno assumendo in modo aggressivo in un contesto che potrebbe essere il più facile mai visto nella storia delle vendite enterprise nel settore software. Tuttavia, questo scenario presenta delle sfide. Ben Horowitz ha evidenziato in una recente discussione con Sequoia Capital che gli acquirenti sono già predisposti ad acquistare intelligenza artificiale da OpenAI e Anthropic, creando un ambiente di vendita rischioso piuttosto che un vantaggio. Questo fenomeno, chiamato il "Problema del Prendi Ordini", è stato riconosciuto dal CEO di Cloudflare, Matthew Prince, nel maggio 2023, che ha ammesso che molti venditori avevano successo principalmente semplicemente "prendendo ordini" a causa della forte domanda di prodotti che risolvevano problemi diffusi. Quando le condizioni macroeconomiche sono cambiate, Cloudflare ha tagliato circa 100 venditori, che contribuirono solo al 4% delle nuove attività, svelando una falla strutturale nei mercati caldi: con una domanda in entrata così forte, la vera abilità di vendita diventa difficile da misurare, permettendo a rappresentanti mediocri di eccellere e di salire di livello senza una reale capacità di vendita—fino a quando la domanda in entrata non diminuisce. Il commentatore di vendite TechSalesGuy ha illustrato questo esempio con l’esperienza di suo fratello in un’azienda ad alta domanda, dove metà del lavoro di vendita consisteva nel semplicemente prendere ordini. La recente ondata di assunzioni in OpenAI e Anthropic rischia di creare team bravi a cavalcare il momentum in entrata, ma privi delle competenze fondamentali di vendita—abilità che spesso portano a rapidi cambi di lavoro, più premiati dall’associazione con il marchio che da una reale competenza. Horowitz contrappone questa situazione alla rigorosa disciplina di vendita sviluppata da PTC negli anni ’90, un’azienda il cui prodotto era difficile da installare, dimostrare e vendere, costringendo i rappresentanti a padroneggiare la mappatura sistematica dei clienti, lo spostamento dei concorrenti e le giustificazioni tecniche deal per deal. Fa riferimento alla sua assunzione di riferimento in Databricks, Ron Gabrisko, che ha dimostrato le sue capacità vendendo prodotti complessi, applicando lo stesso principio durante le assunzioni per Okta—preferendo candidati che interrogano e qualificano le aziende clienti invece di limitarsi a mostrare entusiasmo. Queste intuizioni e questa disciplina forniscono le competenze reali di vendita necessarie per chiudere accordi difficili. Le crisi di mercato storiche illustrano questa dinamica: nel 2001, lo slowdown del dot-com di Salesforce impose una disciplina di qualificazione ai rappresentanti precedentemente ottimizzati per le richieste incoming; nel 2012, la crescita pubblicitaria di Facebook rallentò poiché gli inserzionisti cercavano ROI misurabile; e nel 2015, AWS affrontò una vera concorrenza da parte di Azure e Google Cloud, che puntavano con aggressività ai clienti enterprise. Le aziende che hanno gestito con successo queste transizioni avevano già team di vendita esperti in condizioni difficili, mentre quelle dipendenti dal talento in entrata hanno avuto più difficoltà. Il mercato dell’IA segue questa stessa traiettoria. Un sondaggio di a16z di febbraio 2026 ha rilevato che il 78% dei responsabili IT delle aziende utilizza OpenAI e il 44% Anthropic, con una fase di consolidamento in atto.

Man mano che gli acquirenti enterprise inizieranno a concentrarsi su prezzi, supporto, rischi del fornitore e profondità dell’integrazione, le conversazioni di vendita diventeranno più complesse rispetto all’attuale approccio guidato dalla domanda in entrata. Per gli investitori, il rischio è elevato. OpenAI prevede di quasi raddoppiare la sua forza lavoro nel 2026, arrivando a 8. 000 dipendenti, investendo molto in ruoli di vendita e di relazione con i clienti. Anthropic mira a un fatturato tra i 20 e i 26 miliardi di dollari supportato da partnership con Deloitte, Cognizant e Snowflake, esternalizzando gran parte della complessità dell’implementazione. Entrambe le strategie sono accompagnate da costi organizzativi elevati e difficili da invertire. Inoltre, Reuters ha riferito a marzo 2026 che OpenAI e Anthropic competono per joint venture con private equity, con OpenAI che offre un ritorno minimo garantito del 17, 5% per attrarre partner. Queste strategie si basano molto sul momentum continuo delle vendite in entrata; se questo dovesse indebolirsi, i costi fissi rappresentano un grave rischio. Tubature di assunzione e gestione sviluppate in ambienti principalmente inbound tendono a riprodurre modelli di assunzione e gestione adatti solo ai mercati facili, perpetuando un difetto di selezione del talento che si aggrava ai diversi livelli organizzativi. Horowitz suggerisce un approccio da investitore di valore anche per assumere le giuste capacità di vendita: ignorare loghi prestigiosi, poiché non garantiscono automaticamente eccezionali capacità di vendita. Cercare invece persone sottovalutate dal mercato—quelle con carriere in aziende meno conosciute, dove hanno dovuto lottare per ogni affare contro concorrenti radicati, costruire pipeline senza domanda organica e spostare sistematicamente gli incumbents invece di limitarsi a rispondere a richieste di offerta favorevoli. Questi venditori di solito non vengono da OpenAI o Anthropic, ma da aziende che richiedevano una vera arte di vendita. La loro disponibilità ed esperienza li rendono risorse preziose. In definitiva, la vera sfida per questi giganti dell’IA non è scalare i team durante un boom, ma se la nuova forza vendita sarà in grado di mantenere e far crescere i clienti enterprise quando il mercato non spingerà più automaticamente le vendite.