OpenAI는 2년 만에 엔터프라이즈 영업팀을 10명에서 500명으로 대폭 확장했으며, Anthropic도 빠르게 따라가고 있어 2026년까지 200억에서 260억 달러의 수익을 목표로 하고 있다. 두 회사 모두 역사상 가장 쉬운 소프트웨어 엔터프라이즈 판매 환경 가운데 적극적으로 인재를 채용하고 있다. 그러나 이 상황은 도전 과제도 함께 안고 있다. 벤 호로위츠는 최근 세콰이어 벤처스와의 토론에서 구매자들이 이미 OpenAI와 Anthropic의 AI를 구매하려는 경향이 강해지고 있어, 이는 유리한 환경이 아니라 위험한 판매 환경을 초래한다고 지적했다. 이 현상은 "오더 테이커 문제"라고 불리며, 클라우드플레어의 CEO 매슈 프린스는 2023년 5월 이와 관련된 언급에서, 많은 영업 사원들이 제품에 대한 수요가 폭발적이던 시기에 '주문 받기' 방식으로 성공했다고 인정했다. 거시경제 환경이 바뀌자 클라우드플레어는 신규 사업의 약 4%에 기여하는 100여 명의 영업팀을 감축했으며, 이는 시장이 과열될 때 나타나는 구조적 결함을 드러냈다. 강한 인바운드 수요 때문에 진정한 영업 능력을 측정하기 어려워지고, 평범한 영업 사원도 뛰어난 성과를 내며 리더로 올라갈 수 있으며, 인바운드 수요가 떨어질 때까지 이를 계속 유지할 수 있다. 영업 평론가인 TechSalesGuy는 이와 관련해 자신의 형이 수요가 높은 회사에서 일했던 경험을 예로 들며, 영업의 절반이 단순 주문 받아내기였다고 설명했다. OpenAI와 Anthropic의 최근 채용 급증은 인바운드 흐름에만 능숙한 팀을 만들어낼 위험이 있으며, 이는 종종 빠른 직장 이동과 브랜드 가치에 따른 보상으로 이어질 뿐, 핵심 영업 역량이 되지 못하는 경우도 많다. 호로위츠는 이를 1990년대 PTC에서 체득한 엄격한 영업 훈련과 대비시킨다. 이 회사는 설치 어렵고 데모하기 까다로우며 판매가 힘든 제품을 팔아야 했기 때문에, 영업 사원들은 체계적인 계좌 맵핑, 경쟁사 대체, 거래별 기술적 정당화 등에 숙달해야 했다. 그는 또한 데이터브릭스에서 뛰어난 영업 인재로 인정받은 론 가브리스크를 예로 들며, 그는 어려운 제품을 판매하며 능력을 입증했으며, 오크타(Okta) 채용 시에도 단순히 열정을 표시하는 것이 아니라 대상 기업을 분석하고 자격을 검증하는 태도를 가진 후보자를 선호했다고 한다. 이러한 직관과 규율이 실제로 어려운 거래를 성사시키는 핵심 영업 역량을 만든다. 과거 시장 침체 사례들도 이러한 역동성을 보여준다. 2001년 닷컴 버블 붕괴 시, 세일즈포스는 이전에 인바운드 중심이던 영업팀에게 자격 검증의 규율을 가르쳤다. 2012년 페이스북 광고 성장은 광고주들이 측정 가능한 ROI를 찾으며 둔화됐고, 2015년쯤 아마존웹서비스(AWS)는 마이크로소프트 애저와 구글 클라우드의 공격적인 기업 고객 공략으로 경쟁에 직면했다. 이 전환을 성공적으로 이끈 기업들은 어려운 영업 환경에 이미 익숙한 영업팀을 갖춘 반면, 인바운드 인재에 의존한 기업들은 고전했다.

이와 유사하게 AI 시장도 흐름을 공유한다. 2026년 2월 a16z 설문조사에 따르면, 기업 CIO의 78%가 OpenAI를, 44%가 Anthropic를 사용하며, 시장은 점차 통합되고 있다. 기업 구매자들이 가격, 지원, 공급 업체 위험, 통합 깊이 등에 집중하게 되면서, 영업 대화는 지금보다 훨씬 더 복잡해질 것이며, 오늘날의 인바운드 중심 방식보다 어려워질 전망이다. 투자자 입장에서는 위험이 크다. OpenAI는 2026년까지 직원 수를 거의 두 배인 8, 000명으로 늘릴 계획이며, 판매와 고객 관리 역할에 집중적으로 투자한다. Anthropic 역시 Deloitte, Cognizant, Snowflake와의 파트너십을 통해 200억~260억 달러의 매출을 지원하며 많은 구현 복잡성을 외주화하고 있다. 두 전략 모두 비용이 많이 드는 조직적 요소를 내포하고 있어, 만약 인바운드 판매 흐름이 약화될 경우 큰 위험을 안게 된다. 더불어, 모든 인바운드 환경에서 훈련받은 영업 리더들은 쉽게 시장에 맞는 채용 및 관리 방식을 답습하는 경향이 있어, 조직 내에서 인재 선발과 관리의 결함을 지속하게 한다. 호로위츠는 적합한 영업 인력을 채용하기 위해 가치 투자의 관점을 제시한다. 명성 높은 로고를 무시하라는 것이다. 그것이 뛰어난 영업 능력을 보장하지 않기 때문이다. 대신 시장에서 저평가된 인재를 찾아야 한다. 이들은 덜 알려진 회사에서 일하며, 치열한 경쟁 속에서 거래를 성사시키기 위해 싸워왔고, 유기적 인바운드 없이 파이프라인을 구축하며, 기존 업체를 체계적으로 대체하는 능력을 갖춘 사람들이다. 이들은 주로 OpenAI나 Anthropic 출신이 아니지만, 오히려 진짜 영업 기법이 요구되는 회사 출신이기 때문에 더욱 소중한 인재다. 궁극적으로 이 두 AI 기업의 진짜 시험은 호황기 동안 팀을 확장하는 것이 아니라, 시장이 더 이상 자연스럽게 수요를 몰아주지 않을 때 수주한 기업 고객을 유지하며 성장시킬 수 있느냐이다.