OpenAI utvidet sin bedriftsalgteam dramatisk fra 10 til 500 ansatte på under to år, med Anthropic som raskt fulgte etter, med mål om en omsetning på mellom 20 og 26 milliarder dollar innen 2026. Begge selskapene rekrutterer aggressivt i en tid som kan være den enkleste salgssituasjonen for bedrifter noen gang i programvarehistorien. Likevel innebærer dette scenarioet noen utfordringer. Ben Horowitz påpekte i en nylig diskusjon med Sequoia Capital at kjøpere allerede er tilbøyelige til å kjøpe AI fra OpenAI og Anthropic, noe som skaper en risikofylt salgsarena istedenfor en fordel. Dette fenomenet, kjent som "Order-Taker-problemet", ble anerkjent av Cloudflare-sjefen Matthew Prince i mai 2023, som innrømmet at mange selgere stort sett bare "tok imot bestillinger" på grunn av stor etterspørsel etter produkter som løste utbredte problemer. Når makroøkonomiske forhold snudde, kutta Cloudflare rundt 100 salgsansatte som bare bidro med omtrent 4 % av den nye omsetningen, noe som avdekket en strukturell svakhet i hete markeder: med så sterk innkommende etterspørsel blir ekte salgskompetanse vanskelig å måle, noe som gjør at middelmådige selgere kan utmerke seg og klatre oppover uten reell salgsevne — inntil innkommende etterspørsel avtar. Salgskommentatoren TechSalesGuy illustrerte dette med brorens erfaring i et selskap med høy etterspørsel, hvor halve salgsjobben besto av enkel ordrebehandling. Den nylige økningen i ansettelser hos OpenAI og Anthropic risikerer å skape team som er flinke til å ri på innvendig momentum, men mangler kjernekompetanse innen salg — ferdigheter som ofte fører til raske jobbskifter som belønnes mer av merkenavnet enn av ekte ekspertise. Horowitz sammenligner dette med den strenge salgstreningen utviklet hos PTC på 1990-tallet, et selskap hvis produkt var vanskelig å installere, demonstrere og selge, noe som krevde at selgerne mestret systematisk kartlegging av kontoer, teknisk diskvalifisering av konkurrenter, og forhandlinger som begrunnet hvert enkelt salg. Han nevner sin nøkkelansettelse hos Databricks, Ron Gabrisko, som viste sine evner ved å selge krevende produkter, og han bruker det samme prinsippet når han ansetter til Okta — foretrekker kandidater som stiller kritiske spørsmål og vurderer virksomheten de skal selge til, fremfor bare å vise entusiasme. Denne typen instinkter og disiplin bygger virkelige salgsevner som er nødvendige for å lukke vanskelige avtaler. Historiske markedsnedgangsperioder illustrerer denne dynamikken: Salesforce sin nedgang i 2001 etter dot-com-boblen førte til at selgere måtte innføre kvalifikasjonsprosess, Facebooks annonsevekst avtok i 2012 da annonsører krevde målbar avkastning, og AWS opplevde reell konkurranse rundt 2015 da Azure og Google Cloud intensiverte jakten på bedriftskunder. Selskaper som klarte disse overgangene, hadde erfarne salgsteam med erfaring fra tøffe salgsforhold på forhånd, mens de som avhengte av innvendige talenter, slet. AI-markedet følger denne utviklingen. En undersøkelse fra a16z i februar 2026 viste at 78 % av bedrifts CIO-er bruker OpenAI, og 44 % bruker Anthropic, med konsolidering underveis.

Når bedriftskjøpere begynner å fokusere mer på pris, support, leverandørrisiko og integrasjon, vil salgssamtaler bli mer komplekse enn dagens inbound-fokus. For investorene er dette et høyrisikoområde. OpenAI planlegger å nær doble sin arbeidsstyrke til 8 000 innen 2026, med stor satsing på salg og kundevendte roller. Anthropic har som mål å nå 20–26 milliarder dollar i omsetning, støttet av partnerskap med Deloitte, Cognizant og Snowflake, og outsourcet mye av implementeringsarbeidet. Begge strategiene inkluderer kostbare organisatoriske faktorer som er vanskelige å reversere. Reuters rapporterte i mars 2026 at OpenAI og Anthropic konkurrerer om private equity-samarbeidsprosjekter, med OpenAI som tilbyr 17, 5 % garantert minimumsavkastning for å tiltrekke partnere. Disse strategiene er avhengige av at innvendig salgsMomentum opprettholdes; hvis dette svikter, kan den faste kostnadsstrukturen utgjøre en alvorlig risiko. I tillegg har ledere som er oppvokst i innboks-miljøer, en tendens til å gjenskape ansettelses- og ledelsesmønstre som bare passer til enkle markeder, noe som videreforsterker en talentutvælgingsfeil som eskalerer gjennom organisasjonslaget. Horowitz foreslår en verdibasert tilnærming til å ansette riktig salgspersonell: se forbi prestisjefylte merkenavn, da de ikke garanterer eksepsjonell salgsevne. Søk heller etter personer som er undervurdert i markedet — de med erfaring fra mindre kjente selskaper der de måtte kjempe for hver eneste avtale, bygge pipeline uten organisk innkommende interesse, og systematisk dislplace etablert konkurrenter i stedet for bare å svare på attraktive anbudsforespørsler. Slike selgere kommer vanligvis ikke fra OpenAI eller Anthropic, men fra selskaper som virkelig har krevd salgskunst. Deres tilgjengelighet og erfaring gjør dem til verdifulle rekrutter. Til syvende og sist er den virkelige testen for disse AI-gigantene ikke å skalere opp teamene i en oppgangstid, men å se om den nyansatte salgsstyrken kan beholde og utvikle bedriftskontoer når markedet ikke lenger automatisk genererer salg.